【転職相談】転職回数が多い40代ワーパパ、面接でどう伝える?

この記事は、withworkに実際に寄せられたご相談内容をもとに、プライバシー保護のため個人が特定される情報を変更・複数の事例を組み合わせて構成しています。特定の個人へのインタビューではありません。
40代の転職活動では、これまでの経験が評価される一方で、「転職回数」がひっかかることがあります。面接は手ごたえがあったのに、フィードバックで「早期離職のリスクが気になる」と書かれていた——そんな経験をすると、自分の経歴そのものを否定されたように感じてしまうものです。
さらに最近は、面接だけでなく、ケース課題や数日間の業務委託による「お試し勤務」など、選考の形も多様になっています。在職中に、子育てをしながら、こうした選考にどう向き合えばいいのか。今回は、転職回数の多さを懸念されながら選考を進めている方のご相談をもとに考えます。
お悩み
【読者の相談内容】
・プロフィール:40歳・Webサービス会社の経営企画/年収860万円/子ども:年長の娘と2歳の息子
・相談テーマ:転職回数が多く、選考で「早期離職が心配」と言われる。実際の面接でどのように回答すればよいかわからない
これまで4回転職しています。直近の転職では、入社前の説明と実際の仕事内容が大きく違い、土日にも会議が入るようになりました。そのため、子育てとのバランスも取りにくくなり、1年ほどで再び転職活動を始めました。今回こそ長く働ける会社を選びたいと考え、在職中に5社ほどの選考を並行しています。

- A社:面接後に「転職回数が多く、定着について不安が残る部分もありますが・・・」と言われた
- B社:「カルチャーマッチを見たい」という理由で、元々聞いていた選考回数よりも多く面接を設定されている
- C社:アーリー期のスタートアップ。選考の一環として、業務委託で数日間、実際に働いてほしい(お試し勤務)と言われている
平日は保育園の送り迎えを妻と分担していて、選考の準備に使えるのは子どもが寝たあとか週末だけです。転職回数の多さをどう説明すればいいのか、お試し勤務には、どう向き合えばいいのでしょうか。
キャリアアドバイザーからの回答
在職中に、子育てをしながら複数社の選考を並行するのは、本当に大変なことです。直近のミスマッチを経験したからこそ「今度こそ」と慎重になるのは、とても自然なことだと思います。
ここでは「転職回数の伝え方」「お試し勤務の使い方」「限られた時間の配分」の3つに分けてお伝えします。
① 「早期離職リスク」の懸念には、回数ではなく「筋」で答える
転職回数が多いこと自体は変えられません。企業が知りたいのは、回数よりも「なぜ移ってきたのか」「次は長く働けるのか」です。これまでの転職を、一つの筋の通ったキャリアとして説明できるか。直近のミスマッチについても、自分自身でできる限りの努力はしたが、転職を決意するに至った背景を丁寧に伝え、言い訳にせず、学びとして話すのがポイントです。
伝えるときは、下記の順に組み立てると、回数ではなく筋で話しやすくなります。
- これまでの転職に共通する軸
- 直近の転職を決めた理由と、そこから学んだこと
- だから今回は長く働けると言える根拠

面接でのフィードバックに「早期離職のリスク」と書かれると、経歴そのものを否定されたように感じてしまうかもしれません。ただ、面接官の指摘は不合格の宣告ではなく、「このポジションとの間にどんなギャップがあるか」を知らせる情報の一つです。指摘を受けたときの気持ちの整理の仕方は、こちらの記事でも取り上げています。
【転職相談】面接のたびに自信を失う——複数社の選考を同時に受けながら、心が折れそうになったときの向き合い方
② お試し勤務は、「評価される場」であり「確かめる場」
数日間の業務委託やお試し入社は、負担が大きい選考です。一方で、面接だけではわからない「入社後の実際」を確かめられる貴重な機会でもあります。
実際に、業務委託で数日間働いてみて、社内の人手が足りず仕事が回りきっていない実態を肌で感じた方や一緒に働く予定の役員と議論の相性を確かめられたという方もいます。前回、入社前の説明と実態の違いに苦しんだ方は、こうした選考は「ミスマッチを防ぐ道具」として積極的に使いましょう。
なお、業務委託として働く場合は、現職の副業規定に触れないかを事前に確認しておくことも大切です。
③ 在職中の限られた時間は、「自分へのニーズ」で配分する
在職中に子育てをしながら複数社を並行すると、選考の準備に使える時間はごくわずかです。すべての会社に同じ熱量で臨むのではなく、「この会社は、自分という個人を必要としてくれているか」で優先順位をつけましょう。
カジュアル面談で、条件や雰囲気に問題がなくても、「自分が強く価値を出せそうだ」という手ごたえがなければ、早めに選考を絞るのも一つの判断です。
④ 判断の解像度を上げるための質問
最後に、ご自身に問いかけてみてほしい質問を挙げます。
- これまでの転職を一言でつなぐと、どんな筋になるか。直近のミスマッチから学んだことを、30秒で説明できるか
- お試し勤務で、評価されること以外に「自分が確かめたいこと」は何か。前回の入社後ギャップの原因は、そこで確かめられるか
- 今選考を受けている会社のうち、「自分個人へのニーズ」を強く感じる会社はどこか。準備の時間を最も割くべきなのはどこか
⑤ 選考中にやってしまいがちな失敗
よくある失敗を3つ挙げます。1つ目は「面接の準備時間を考えずに日程を詰めてしまう」ことです。他社の回答期限に間に合わせたい気持ちや焦りから、準備に使える時間を削ってしまいがちです。他社の期限と課題の締め切りを並べ、平日の夜や週末に、家族の予定と重ならずに確保できる時間を数えてから日程を決めましょう。
2つ目は「求人票の要件の言葉だけで、応募をあきらめてしまう」ことです。ある求人では要件の文言にひっかかって書類が通らなかったものの、同じ会社の別のポジションでカジュアル面談につながった、というケースもあります。アドバイザーに相談すれば、別の入り口を探せることがあります。
3つ目は「1日に何社も面談を詰め込みすぎる」ことです。3社連続で面談を入れた結果、間に休憩も取れず、最後の面談では疲れが出てしまった、という声もあります。1日2社程度にとどめ、間には準備や移動の時間を挟みましょう。
なお、在職中に複数社の面接を入れるときの日程の組み方は、こちらの記事で詳しく紹介しています。
【転職相談】複数社の選考、足並みをどうそろえる?ワーママの面接日程調整
まとめ:転職回数が多くても、キャリアとライフをトレードオフにしない会社は選べる
転職回数が多いことは、説明の仕方しだいで「経験の幅」にも「学びの深さ」にもなります。そして、お試し勤務のような新しい選考の形は、企業に評価される場であるのと同時に、自分が入社後の実際を確かめる場でもあります。
限られた時間の中で、自分を必要としてくれる会社に準備の時間を集中させる。それが、40代で「今度こそ長く働ける会社」に出会うための近道です。
\ 転職回数の伝え方から、選考の組み立てまで一緒に考えます /
withworkでは、求人を紹介するだけでなく、これまでのキャリアの伝え方の整理、課題選考やお試し勤務の進め方の相談、企業への懸念点の確認まで、キャリアアドバイザーが一人ひとりに伴走しています。
「転職回数が多くて、選考で不利にならないか不安」「前回の入社後ギャップを、今回こそ防ぎたい」——そうお考えのワーキングペアレンツの方は、ぜひ一度ご相談ください。

